Pleystein liegt inmitten eines alten Siedlungslandes, das schon in der Jungsteinzeit ( um 10000 v. Chr. ) vom Menschen erschlossen war. Aktuelle steinzeitliche Funde ( zu sehen im Museum ) belegen dies. In der geschichtlichen Zeit finden sich als Besitzer die Herren von Pleystein, ein Zweig der Familie Waldau - Waldthurn, die aus Hostau in Böhmen stammt. 1242 erfolgte die erste urkundliche Erwähnung. In der zweiten Hälfte des 13. Jahrhunderts ging Pleystein an die Landgrafen von Leuchtenberg über.
Die Landgrafen von Leuchtenberg förderten die Entwicklung des Ortes. Auf ihre Fürsprache hin erhielt Pleystein im Jahre 1331 von Kaiser Ludwig die Nürnberger Stadtrechte verliehen ( auch an der Gründung der Pfarrei 1395 waren sie maßgeblich beteiligt ). Mit diesen war die Abhaltung eines Wochenmarktes verbunden, ebenso das Geleitrecht auf der Handelsstraße Nürnberg - Prag, die bis zum Jahr 1612 durch die Stadt führte. Dies waren die Hauptgründe für die gute wirtschaftliche Entwicklung, die schon 1391 eine Erweiterung der Stadt notwendig machte.
Um die Ansiedlung in der Neustadt zu beschleunigen, gaben die Landgrafen Johann und Sigost den Neubürgern 10 Jahre Steuerfreiheit, der Stadt aber 4 Jahrmärkte. Das Münzrecht auf der Burg wurde 1367 verliehen. Als Stadt an der Grenze wurde Pleystein in früheren Jahrhunderten bei Kriegszügen fast immer in Mitleidenschaft gezogen. Im Jahre 1400 wurde die Stadt von den pfälzischen Truppen eingenommen. Während der Hussiteneinfälle erlitt die Stadt eine dreimalige Zerstörung. 1634 fielen die Truppen des Kroatenoberst Marco Corpes in die Stadt ein, plünderten sie und verbrannten 48 Häuser, auch das Rathaus und das Amtshaus. Im Herbst desselben Jahres brach die Pest aus. Das 19. Jahrhundert brachte eine Serie von Großbränden.
1842 verbrannten 8 Häuser mit Nebengebäuden und dem Brand von 1848 fielen 55 Häuser zum Opfer. 11 Häuser und 12 Nebengebäude wurden 1899 eingeäschert. Die größte Brandkatastrophe aber traf die Stadt am 10. Juli 1901. Das Feuer, das auf der Grabenmühle ausbrach, vernichtete 72 Haupt- und 78 Nebengebäude, auch die beiden Kirchen. Nach dem letzten Krieg erhöhte sich auch
in Pleystein die Bevölkerungszahl durch den Zuzug von Flüchtlingen. Heute zählt Pleystein mit deneingemeindeten Ortsteilen ca. 2700 Einwohner. Seit 1957 ist Pleystein staatlich anerkannter Erholungsort, seit 1978 Sitz der Verwaltungsgemeinschaft und seit 1979 als Kleinzentrum ausgewiesen.
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